Posle uzimanja Soluna počelo je tursko osvajanje Epira i Albanije. Jedna sultanova vojska, koju je vodio Isa-beg, a u kojoj se nalazio i despotović Grgur, napala je oblast Ivana Kastriote. Turci su mu četiri grada porušili, a u dva su uveli svoje posade; njega sama ostavili su kao svog vazala. Verovatno po želji srpskog despotovića upali su Turci i na mletačko područje, udarajući, naročito, za kaznu, na oblast Gojčina Crnojevića i Tanuša Dukađina i pleneći sve do Skadra. U Danju je ostavljen Turčin kao zapovednik grada. Jedan dubrovački izveštaj od 3. juna 1430. kazuje, da se Grgur posle toga vratio u Srbiju nagrađen "dovoljno" od sultana. Prirodna je stvar da se posle ovog nije mogao održati ni Maramonte. Bojeći se srpske osvete on se pokorio Mlečanima, ali je još iste godine morao napustiti Zetu. Postao je potom vođa mletačkih najamnika u Lombardiji. Kao avanturista kondotjer nije se smirio ni tu, nego je, u raznim službama, lutao po svetu, dok se, posle više godina, nije našao na dvoru Stepana Vukčića, muža njegove rodice i kćeri Balše III.

U proleće 1430. bilo je došlo na jugu bosanske države do jednog s početka čisto lokalnog sukoba i rata, koji je posle zapretio da uzme vrlo opasne razmere. Dubrovačka Republika beše rešila 15. novembra 1429., da nedavno od vojvode Radoslava Pavlovića kupljeni grad Cavtat pretvori u glavnu tvrđavu Konavlja. Protiv te namere ustade energično Radoslav smatrajući je uperenu protiv sebe, pa kad Dubrovčani ne htedoše da mu popuste, on ih u proleće 1430. napade bez ikakvih obzira. Na brzu ruku skupljena dubrovačka "vojska" bi potučena, a njihova oblast izvan zidina poharana. Ogorčena Republika potuži se na to na sve strane i stade odmah živo raditi, da se protiv Radoslava stvori savez, u koji bi ušli bosanski kralj i vojvoda Sandalj. Zamolili su i despota, da se založi za njih kod Turaka. Dok je Sandalj pristajao načelno, da pođe protiv svojih starih neprijatelja, kralj Tvrtko se dosta brzo predomislio. Nije želeo da se pridruži savezu jedno što se bojao zapleta s Turcima, čiji je štićenik bio Radoslav, a drugo i zato, što Dubrovčani nisu tražili samo kaznu za Radoslava, nego i jedan deo njegova područja s Trebinjem i Lugom. Sandalj je čak jedno vreme pomišljao i na to, da on i Dubrovnik kupe od sultana Radoslavovo područje za 70.000 dukata, a posle su posvetili u to i kralja Tvrtka. Pristajući jedno vreme da sudeluje u tom pazaru, kralj je jasno pokazao kako je malo značila njegova stvarna kraljevska vlast i koliko je on, u sopstvenoj državi, zavisio od drugih. Svoje područje on želi da kupuje od Porte, a jednog svog vlastelina ne sme da kazni bez sultanove dozvole!

Uplašen svim što se spremalo protiv njega Radoslav je zamolio despota i Sandalja da posreduju za mir. Na despotov predlog Turci su poslali u Hum jednog svog čoveka da izvidi i reši spor. Ta mera rđavo je delovala na kralja Tvrtka, koji je i nerado gledao despotovo mešanje u bosanske stvari i turska rešavanja bez ikakva obzira na nj i njegova prava. Radi toga je odbio sve dalje pregovore o savezu. Kad je još i Dubrovnik, sredinom septembra 1430., uputio svoje prvo poslanstvo na Portu, da uradi odnose s njom, kralj je bio načisto s tim, da im ne treba pomagati. Prijatelji Sandaljevi, a susedi despotove Srebrenice, bosanska vlastela Zlatonosovići behu, baš u to vreme, došli u oštar sukob s kraljem, i ovaj ih je, u jesen 1430., napao. Kao odgovor na to došao je savez protiv Tvrtka, u kom glavne vođe behu despot i Sandalj. Na kraljevu stranu prišao je, međutim, Radoslav, protiv koga, u jedan mah, beše pala i odluka turske vlade.

Neprijateljstva dovedoše do pravog rata. U jesen 1432. borbe su vođene na liniji Drine, pa su nastavljene i iduće godine. Protiv Tvrtka istakoše protivnici, u sporazumu s Turcima, njihovog pretendenta na presto. Bio je to Radivoj, nezakoniti sin Ostojin. U leto 1433. Tvrtkova vojska bila je potisnuta i smatrala se kao poražena. Vojvoda Radoslav, koji se pre toga bio izmirio sa Dubrovnikom bez ikakve svoje štete, prevrtljiv i nepouzdan, prišao je despotovoj stranci. Despot je ovom prilikom proširio svoju vlast na celom području od Zvornika do Usore. Uza nj su išli i Turci, koji su hteli da dokrajče vladu kralja Tvrtka kao mađarskog prijatelja. Ratovanje je prekinuto u jesen 1433., kad je despot dobio obaveštenja, da mađarski kralj sprema pomoć Tvrtku, da bi suzbio Turke, i kad mu je postalo jasno, da bi, ako ne stane, mogao izazvati osvetu Mađara.

Novi pretendent Radivoj nije bio čovek jače vrednosti i nije mogao uspeti protiv Tvrtka. Mađarska vojska došla je doista tokom leta 1434. god. u Bosnu i potisnula je Turke. Povratila je čak i grad Hodidjed. Vojvoda Sandalj je istog leta pretrpeo neuspeh u borbi s Đurđem Vojsalićem, gospodarem Donjih krajeva, i izgubio je Gorsku Župu i neka mesta na donjoj Neretvi. Sam Sandalj nije dospeo da povrati izgubljeni deo. U poslednje vreme češće je pobolevao, a 15. marta 1435. prešao je među pokojnike.